Organska kemija, izpit

Izpit iz organske kemije je eden izmed najtežjih v prvem letniku, zato je tukaj nekaj pomoči, ki zajema pisni del. Piše se 90 minut, kar je ponavadi podaljšano do takrat, ko začne večina gledati v zrak (cca. 30 min). Izpit je sestavljen iz 8 vprašanj, od katerih je prvo vedno iz nomenklature (poimenovanje in risanje molekul), zadnje pa po večini iz sladkorjev ali aminokislin. Po opravljenem pisnem izpitu vas čaka še ustni preizkus znanja, kjer povlečete listek s 3 vprašanji. Vprašanja so objavljena na strani predavatelja prof. dr. Petriča.

12.6.2008

1. Napiši resonančne strukture piridina. Napiši 2-hidroksipiridin v obeh tavtomernih oblikah.
2. Pojasni zakaj pri reakciji s HBr v polarnem topilu nastane 2-bromobutan, v nepolarnem topilu in na svetlobi pa 1-bromobutan.
3. Napiši potek reakcije propenala s MeSH.
4. Na modelni reakciji etil acetata z EtO-Na+ pokaži nastanek maščob.
5. Zakaj iz amidov ne moremo pridobiti estra?
6. Razvrsti po naraščajoči reaktivnosti za nitracijo benzen, nitrobenzen, toluen in fenol. Pojasni.
7. V čem sta si podobna in v čem različna celuloza in hitin?
8. Na primeru glicerolaldehida pokaži izomeracijo iz aldoze v ketozo.
9. V Howartovi projekciji nariši (beta)-D-glukopiranozo. Zakaj pride do spremembe kota zasuka pri mutorotaciji?
10. Napiši tripeptid glicina in ga zapiši s tročrkovnimi oznakami. Označi peptidno vez, N in C terminal.
11. Napiši potek reakcije propanala z metanolom in razloži stereokemične posledice.
12. V izolirani RNA je 33% adeninske kisline. Koliko je gvaninske in uracilske?

24.8.2005

1. Napiši spojine: R-alfa-aminopropanojska kislina, butanol, (2Z)-2-metoksi-2-buten.
2. Napiši reakcijo (mehanizem) med jodometanom in NaOH v vodni raztopini z etanolom.
3. Napiši reakcijo (mehanizem) med RCHO in RCH₂CH₂CH₂NH₂. Tekst naloge je v zvezi z nastankom rodopsina.
4. Napiši osnovno formulo lipidov, pri čemer kislinski ostanek označi z R. Milo so pripravljali tako, da so maščobne kisline prekuhavali v natrijevem ali kalijevem lugu. Napiši reakcijo nastanka mila.
5. Nariši beta-D-glukopiranozo v Howerthovi projekciji in konformaciji stola. Določi konfiguracijo na C-2. Kaj pomenita oznaki beta in D-?
6. Razvrsti spojine po reaktivnosti za nitriranje: benzen, nitrobenzen, 1,4-dinitrobenzen, fenol, toluen, klorobenzen.
   Napiši produkte nitriranja za klorobenzen, nitrobenzen in 1,4-dinitrobenzen.
   Napiši strukturne formule za žveplovo (VI) kislino, ogljikovo kislino, dušikovo (V) kislino in fosforjevo kislino.
7. Nariši tripeptid Ala-Phe-Gly. Označi N- in C-teminal, označi peptidno(e) vez(i) in kiralne centre.
8. Napiši reakcijo klorometana v trifluoroklorometan (freon). Pomoč: je eden izmed osnovnih mehanizmov reakcij, ki smo ga obravnavali.

5.7.2005

1. Nariši: D-eritroza, (2R)-2-kloro-2-buten
2. Reakcija nastanka etil acetata (iz etanojske kisline in etanola).
3. Nariši škrob in celulozo, napiši razliko med njima. Nariši povezavo glukoz pri njima v konformaciji stola.
4. Povezava Ala-Phe, napiši reakcijo kako ta dipeptid reagira z NaOH. Napiši tetrapeptid in označi N- in C-terminal.
5. Napiši reakcijo (mehanizem) propena v polipropen. Kaj lahko sproži to reakcijo?
6. Napiši rekcijo kloriranja metana. Kakšni so pogoji za to reakcijo (E, topilo...)? Napiši mehanizem. Poimenuj vse produkte, kateri produkt je glaven?
7. Jodometan reagira s primarnimi in sekundarnimi amini. Verjetno je ta reakcija tudi vzrok za mutagenost jodometana. Napiši reakcijo (mehanizem) jodometana z etil aminom (amino etanom).
8. Razvrsti spojine po reaktivnosti za sulfoniranje: benzen, nitrobenzen, 1,4-dinitrobenzen, fenol, toluen, 4-metilfenol.
   Napiši strukturne formule za žveplovo (VI) kislino, ogljikovo kislino, dušikovo (V) kislino in fosforjevo kislino.

14.6.2005

1. a Nariši:
   - tetrahidropiran
   - L-glicerolaldehid
   - metil propanoat
   b Poimenuj: (bile so narisane te spojine)
   - (2R,2S)-3-kloro-2-jodo-3-pentanol
   - 3-bromo-2-penten
   - 2-ciano-cikloheksanon
2. Napiši mehanizem reakcije 1-metil-1-ciklobuten s HBr (v temi, polarno topilo) in poimenuj produkte. Utemelji stereokemijsko, če je to potrebno.
3. (2R)-2-butanol lahko sodeluje v različnih pretvorbah kot substrat ali reagent. Napiši 3 različne pretvorbe s to spojino po mehanizmih, ki smo jih obravnavali. Zadostuje s strukturnimi formulami.
4. Razvrsti po reaktivnosti: a) nitrobenzen, b) 1,3 nitrobenzen, c) toluen, d) benzen, e) fenol in utemelji. S strukturnimi formulami napiši: ogljikovo (V) kislino, dušikovo (V) kislino, žveplovo (VI) kislino, fosforjevo (V) kislino.
5. Napiši mehanizem reakcije etanala s pribitkom metanola v prisotnosti brezvodne HCl.
6. Kako bi ugotovili, da je R-PhCHBrCH₃ reagiral z H₂O po SN1 ali SN2 mehanizmu?
7. Ala-Gly-Phe; nariši, označi N terminal, C terminal, peptidno vez. Nariši Alanin v kislem, v bazičnem in v izoelektrični točki.
8. beta-D-glukopiranozo nariši v Howarthovi projekciji, označi kiralne centre z zvezdico in določi konfiguracijo na anomernem ogljiku.

24.6.2003

1. Poimenuj naslednje spojine po IUPAC (->glej sliko)
   Nariši strukturne formule naslednjih spojin:
   D: (R)-1-klorobutanol
   E: trinitrotoluen
   F: 3-pentanon
2. Katere od naslednjih spojin so aromatske? Utemelji!
   
3. Zakaj ima dimetileter nižje vrelišče od etanola? Zakaj etanol ne reagira s z jodidnim ionom? Reakcija pa poteče, če dodamo močno kislino. Utemelji! Po kakem mehanizmu poteče reakcija in kateri stranski produkt(i) nastane(jo)?
4. Kakšna reakcija poteče med etanolom in etanalom ob prisotnosti močne kisline? Kako imenujemo skupine, ki nastanejo v prvi stopnji reakcije in kako tiste v drugi?
5. Opiši kislinsko katalizirano sintezo umetne gume iz izoprena (2-metil-1,3-butadiena)!
6. V Haworthovi projekciji nariši beta-D-glukopiranozo. Kaj pomenijo posamezni deli imena (beta, D, gluko, piranoza)? Kako se razlikujeta posamezni verigi škroba in celuloze?
7. Napiši potek reakcije anhidrida ocetne (etanojske) kisline z amoniakom.
8. Zakaj z benzena težje odcepimo vodik kot s toluena? Napiši reakcijo homolitskega razcepa C-H vezi v obeh primerih.

10.9.2002

1. Napišite D-treozo in D-eritrozo v Fischerjevi projekciji. Označite vse kiralne centre z zvezdico in določite konfiguracijo na njih. V kakšni stereokemični zvezi sta ti dve spojini?
2. Kako bi iz benzena dobili toluen? Katere reagente bi potrebovali in kakšen je mehanizem reakcije? Ali bi lahko dobili tudi di- in poli-substituirane produkte? Razložite!
3. Kaj se zgodi s snovmi, ki sestavljajo celične membrane ob reakciji s segreto NaOH?
4. 2-metil-2-bromoheptan + KI v DMSO. Napišite mehanizem reakcije, produkte in slednje poimenujte po IUPAC-u!
5. En alken (ne spomnim se kateri) + HX. Napišite mehanizem reakcije in produkt(e) poimenujte po IUPAC-u!
6. Naloga s kemijskim ravnotezjem: toluen, ki odda en proton ter etan, ki odda en proton. Vprašanje: Katero izmed obeh ravnotežij je nagnjeno bolj v desno? Zakaj? S katero lastnostjo spojin je to povezano?
7. Poimenovanje: etil propanoat (trans) 2-jodo-2-buten m-nitro fenol

18.9.2001

1. Narišite naslednje spojine:
   D: 1-bromo-2-metil-1,4-cikloheksadien
   E: 4-aminobenzojska kislina
   5: ß-D-ribofuranoza
2. Potek (mehanizem) radikalskega kloriranja etana.
3. Naslednje spojine napišite v Fisherjevih projekcijah. Označite kiralne centre ter opišite stereokemične zveze med njimi! Op.: Spojine so v izpitu navedene v strukturni obliki! Spojina je 2-kloro-3-bromo butan, v vseh štirih `stereokemičnih oblikah`
4. Hitrost reakcije etilbromida (bromoetana) z NaOH v dimetilsulfoksidu (DMSO) se podvoji, če podvojimo koncentracijo NaOH. Hitrost reakcije benzilbromida z NaOH v DMSO se ne spremeni, če podvojimo NaOH. Za kakšni reakciji gre? Napišite produkte reakcije. Razložite navedene podatke o kinetiki reakcij.
5. Zakaj tetrahidrofurana ne moremo uporabiti kot topilo pri reakcijah s HBr? Utemeljite!
6. Napišite potek reakcije (mehanizem) 1,3-butadiena s HCl v temi v polarnem topilu. Poimenujte produkt(e).
7. Naslednje aromatske spojine razvrstite po hitrosti elektrofilne substitucije od najreaktivnejše do najmanj, ter označite mesta kjer bi ta prednostno potekla.
   A: benzen
   B: piridin
   C: klorobenzen
   D: N,N- dimetil nitrobenzen?
8. Napišite reakcijo amoniaka z velikim prebitkom BrCH3 in poimenujte vmesne in končne produkt(e)!

3.7.2001

1. Narišite naslednje spojine:
   D: cis-3-metil-1,3-pentadien
   E: L-alanin
   F: m-dinitrobenzen
   
2. Napišite potek (mehanizem) reakcije 2-metilpropana z bromom ob obsevanju z UV svetlobo. Označite prevladujoče produkte in razložite, zakaj bodo prevladovali. Vse produkte poimenujte po IUPAC nomenklaturi.
3. Kakšna je stereokemična zveza med naslednjimi spojinami: [različni izomeri 2-fluoro-3-metil-pentana]
4. 2-bromopropan počasi reagira z vodo. Napišite najverjetnejši potek reakcij(e) in produkt(e). Ne pozabite na stranske reakcije. Kako bi nedvoumno potrdili svoje predvidevanje glede mehanizma?
5. Napišite 2 spojini, ki ju uvrščamo med aromatske, in 2 ciklična poliena, ki ne kažeta aromatskega značaja ter navedite razloge za uvrstitev vsake v ustrezno skupino. Napišite osnovne skelete, ne derivate z različnimi stranskimi skupinami.
6. Razložite, zakaj piridin (azabenzen) kaže bazične in nukleofilne lastnosti, pirol (azaciklopentadien) pa ne. Napišite reakcijo piridina z jodometanom (Sn2!).
7. Primerjajte reakcijo etena in etina (acetilena) z vodo v prisotnosti katalitske količine močne kisline.
8. Napišite potek reakcije etil acetata in acetil klorida z amonijakom. Katera spojina bo reagirala hitreje in zakaj?
9. Kako bi s kemijskimi pretvorbami in polarimetrijo (merjenjem kota zasuka) razlikovali med eritrozo in treozo?
10. Napišite poljuben tripeptid, ga poimenujte s tričrkovnimi kodami ter označite in definirajte peptidno vez. S tročrkovnimi kodami napišite še vse ostale možne tripeptide, sestavljene iz istih aminokislin.

Nekaj vprašanj iz sezone 2000/01, predvsem iz izpita 29.1.2001

1. Zakaj je odcep vodika iz anhidrida ocetne kisline termodinamsko bolj ugoden kot odcep iz alkohola?
2. Opiši verižno radikalsko reakcijo alkanov.
3. Opiši pretvorbo sladkorjev iz alfa v beta izomer. Zakaj dobimo pri kristalizaciji samo en izomer?
4. Kako bi pretvoril -OH skupine na sladkorju v -OR (pretvorba v eter)? Pozor! Reakcija ne sme biti kislinsko katalizirana.
5. Kaj je efekt "zajčjih ušes" Ali je bolj stabilna alfa ali beta glukopiranoza?
6. Kislinsko katalizirana polimerizacija etena.
7. Mehanizem nastanka klorobenzena iz benzena.

Zbral in natipkal J

Nazaj | Na vrh strani